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Histoire
À l'origine, le nom de la ville est Mapleton. Il change par la suite lors de l'inauguration du bureau de poste. C'est un fonctionnaire qui choisit le nouveau nom, qui fait référence à une ville du même nom dans le comté de Kerry, dans le sud-ouest de l'Irlande.
Le premier colon à s'établir de façon permanente, John Binning, arrive dans la région en 1857. En 1871, la Wellington, Grey and Bruce Railway prolonge sa voie ferrée jusqu'à Listowel, laquelle est raccordée à une deuxième voie ferrée en 1873, la Stratford and Huron Railway. Listowel devient alors un point d'expédition important. La population double lorsque des industries, dont une filature de laine cardée, une scierie, une usine de rabotage et une tannerie, s'installent dans la ville. En 1891, la Morris, Field, Rogers Company Ltd commence à produire des pianos Morris à Listowel.
L'artiste canadien Horatio Walker, connu pour ses peintures représentant la vie à la ferme au Québec, est natif de cette ville. Sa maison fait d'ailleurs partie de l'itinéraire de la visite à pied des lieux historiques de la ville.
