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Déterminé à explorer à la fois « la vraie nature de notre paysage » et les antécédents historiques (et préhistoriques) qui ont façonné la société canadienne, Jefferys est un ardent défenseur du nationalisme artistique. En 1889, il commence à travailler comme dessinateur pour les journaux, puis il est illustrateur pour le New York Herald (1893-1901) et directeur artistique du périodique satirique The Moon (1902-1903). Il est nommé illustrateur en chef du Toronto Star (1905) et directeur artistique du Toronto Star Weekly (1910), avant de se lancer dans une carrière de pigiste. Il enseigne aussi à la School of Architecture de l'Université de Toronto de 1911 à 1939. Jefferys est l'un des illustrateurs canadiens dont on reproduit le plus souvent les oeuvres et est célèbre pour ses « reconstitutions visuelles » de l'histoire du Canada.
