Ce journal, fondé en 1872 par W.F. Luxton sous le nom de The Manitoba Free Press, affiche son allégeance libérale dès ses débuts. Clifford Sifton, éminent homme politique libéral et ministre, en fait l’acquisition en 1898. Par la suite, le journal devient l’instrument du Parti libéral dans les Prairies.

Sous la direction éditoriale de J. W. Dafoe

En 1901, John Wesley Dafoe, un jeune journaliste de Montréal, est nommé rédacteur en chef par Sifton. Même après le départ de Sifton du Cabinet Laurier en 1905, le Free Press maintient son soutien à Laurier. En 1911, le journal s’oppose aux préférences personnelles de son propriétaire en appuyant Laurier et la réciprocité avec les États-Unis.

En 1917, le journal et son propriétaire font à nouveau front commun idéologique en appuyant le Gouvernement d’Union et la Conscription. Cependant, pendant les années 1920, Dafoe et Sifton retrouvent leur penchant libéral et accordent leur appui à Mackenzie King et à son gouvernement.

Au cours de cette période, le Free Press est une entreprise généralement rentable et son hebdomadaire agricole est excellent. Dafoe entreprend également de mettre sur pied une équipe de journalistes talentueux. Son journal est celui qui offre l’information la plus complète au Canada pendant les mandats du gouvernement libéral en raison de la collaboration d’hommes tels que A. Grant Dexter et Bruce Hutchinson. The Free Press est également reconnu pour sa couverture des affaires étrangères. En 1929, au décès de Sifton, ses enfants assument la direction du journal qui, deux ans plus tard, devient le Winnipeg Free Press.

Dafoe conserve son influence dominante au journal jusqu’à sa mort en 1944. Par la suite, même si le Free Press a recours à des journalistes réputés, tels que George Ferguson, Bruce Hutchison et Tom Kent, afin de pourvoir le poste de rédacteur, il a plutôt tendance à perdre de son originalité tout en étant plus lucratif.

Période récente

En 1979, le Thomson Group en fait l’acquisition et absorbe également The Winnipeg Tribune, un rival de longue date. Cette fusion confirme sa domination dans le secteur des journaux de Winnipeg. En 2001, Thomson cède The Winnipeg Tribune ainsi que son journal frère le Sun de Brandon à FP Canadian Newspapers Limited Partnership. Grâce à cette acquisition, FP Canadian Newspapers Limited Partnership détient le plus important journal indépendant au Canada. En 2015, le tirage quotidien moyen du journal s’élève à 106 500 exemplaires et celui du samedi à plus de 132 500 exemplaires.