Les premiers skieurs au Canada sont probablement les Vikings (voir Expéditions Vikings) qui, vers l'an 1000, fondent des colonies sur la côte est. Bien qu'aucune preuve formelle n'existe, il serait étonnant qu'ils n'aient pas apporté avec eux leur tradition, vieille de 4000 ans, de se déplacer en hiver sur de longs bâtons de bois (skath).

La naissance du ski moderne en Amérique du Nord, quelque 1000 ans plus tard, est d'ailleurs attribuée à leurs descendants directs. Vers le milieu des années 1800, des mineurs et des prospecteurs scandinaves, qui participent aux ruées vers l'or, se déplacent à l'aide de « raquettes » de bois ou de « patins à neige » mesurant jusqu'à 4 m de longueur. Ils prennent part aussi à des compétitions professionnelles de descente. De 1856 à 1869, le Norvégien John « Snowshoe » Thomson est le seul à assurer pendant l'hiver, le transport du courrier entre l'Est et la Californie. Il est réputé dans tout l'Ouest américain pour ses trajets aller-retour de 300 km qu'il accomplit en cinq jours avec un sac de courrier pesant près de 50 kg. Il a sans doute inspiré un grand nombre de constructeurs de chemin de fer et de prospecteurs scandinaves vivant au Canada, à affiner les techniques de ski développées dans leur pays.

Tandis que les gens de l'Ouest skient discrètement dans la nature, la première excursion en ski dont on fait mention au Canada est celle d'un Montréalais d'origine norvégienne : A. Birch qui parcourt en 1879 la distance de Montréal à Québec sur des « raquettes brevetées en Norvège » d'une longueur de 3 m, et avec un seul bâton. En 1883, le Daily Star de Montréal publie un article intitulé « New Winter Sport in Norway » qui décrit en détail l'utilisation de « patins à neige » mesurant 2,5 m et d'un bâton de 1,5 m. En 1887, Frederick Hamilton, aide de camp du gouverneur général, est la risée de tous lorsqu'il se sert de skis à Ottawa.

Par ailleurs, à Montréal, les skis sont adoptés par les membres intrépides des clubs de raquettes, déjà populaires à cette époque. À mesure que le ski remplace la raquette comme activité sportive dans l'Est du Canada, d'importants clubs de skis voient le jour à Montréal (1904), à Québec et à Toronto (1908) ainsi qu'à Ottawa (1910).

À l'origine, la popularité du sport repose en grande partie sur les compétitions de saut à skis, auxquelles participent les célèbres immigrants scandinaves Olaus Jeldness (Rossland, Colombie-Britannique), Andy Ohlgren (Lakehead) et Sigurd Lockeberg (Ottawa). Les foules qu'attirent ces rencontres permettent à plusieurs nouveaux clubs de ski de financer de nombreuses activités sociales. Dans l'Ouest du Canada, la suprématie du saut à skis dure jusqu'au milieu des années 30 et des records du monde sont établis sur le tremplin géant de Revelstoke par Nels Nelson en 1925 (68,3 m) et Bob Lymbourne en 1933 (87,5 m).

Dans l'Est, le ski nordique (ski de fond et saut à skis) est supplanté par le ski alpin (descente, slalom géant et slalom) au cours des années 20. Les pentes naturelles avoisinant la plupart des grandes villes sont fréquentées par les skieurs qui, le matin, compactent la neige en gravissant la pente de côté et qui, le reste de la journée, pratiquent les techniques de Telemark et Christiania mises au point en Norvège.

Le premier instructeur professionnel au Canada, Émile Cochand, quitte la Suisse en 1911 et s'installe dans les Laurentides (voir Hautes Terres Laurentiennes). En 1917, Cochand établit le premier centre de ski canadien (Chalet Cochand) à Sainte-Marguerite (Québec). Au cours des années 20 et au début des années 30, les Laurentides, les collines de la Gatineau et la région de Collingwood (Ontario) attirent de nombreux skieurs les fins de semaines. L'équipement typique à cette époque consiste en skis de bois munis d'une plaque de métal réglable pour le bout du pied, de courroies de cuir qui enserrent le talon et d'une paire de bâtons de bambou à large panier à l'extrémité. Accompagné de bottes de cuir flexible, cet équipement permet aussi le ski de randonnée sur les nombreuses pistes ouvertes par « Jackrabbit »Johannsen dans toutes les Laurentides.

En 1932, de nombreux événements allaient transformer la pratique du ski : les Redbirds de McGill accueillent une équipe de Oxford et de Cambridge au premier slalom canadien d'importance à Sainte-Marguerite. La victoire de l'équipe britannique entraîne l'adoption des carres de métal (inventées en Autriche par Rudolf Lettner vers 1930) et de la technique de virage Arlberg développée dans les écoles de ski autrichiennes par Hannes Schneider au cours des années 20. À quelques kilomètres de là, à Shawbridge (Québec), Alex Foster rafistole une vieille Dodge quatre cylindres et l'utilise pour alimenter le premier câble de remontée au monde. Au coût de 25 cents la demi-journée, le « Foster's Folly » permet aux skieurs canadiens de pratiquer les nouvelles techniques de descente sans perdre temps et énergie à remonter les pentes. En l'espace de quelques années, on trouve des câbles de remontée et des pentes pour le ski alpin dans toute l'Amérique du Nord.

Avec la popularité croissante du ski alpin dans le monde entier, les Jeux Olympics de Lake Placid (1932) marquent la fin des compétitions internationales de ski réservées exclusivement au épreuves de ski nordique. Le glas des vieilles techniques de ski de randonnée sonne avec l'avènement des fixations à câble en 1935. Les nouvelles fixations « Kandahar », qui retiennent le talon, permettent aux skieurs de réaliser de meilleures performances en descente mais rendent difficiles le ski de randonnée et la montée des pentes. Heureusement, plusieurs pionniers du ski construisent des installations qui répondent aux besoins de la nouvelle génération. Parmi ces pionniers, citons Mike Dehouck au mont Sainte-Anne, Joe Ryan au mont Tremblant, John Clifford à Camp Fortune, Cliff White à Banff et Rudolph Verne sur la côte Ouest. Les centres de ski, qui attirent maintenant les foules, offrent désormais une variété de téléphériques et de pistes damées ainsi que des écoles de ski. Ces écoles sont dirigées par des instructeurs professionnels, surtout des Suisses et des Autrichiens, mais on y trouve aussi quelques instructeurs canadiens de renom comme Harvey Clifford, Louis Cochand et Ernie McCulloch.

Le Canada a des débuts plutôt modestes en compétition internationale. En 1933, en Europe, l'équipe de McGill met en pratique ce qu'elle a appris des Britanniques et remporte le championnat du monde intercollégial en relais. Au cours de ce voyage, George Jost est le premier Canadien à obtenir un titre individuel à l'étranger : la descente Roberts de Kandahar. Au cours des 15 années suivantes, les skieurs canadiens se feront peu remarquer sur la scène internationale.

La Deuxième Guerre mondiale a des répercussions importantes sur le ski au Canada : le ski fait partie de l'entraînement de nombreux soldats et, conséquemment, de nombreux équipements de qualité sont produits. Ces skis seront mis en vente par la suite à prix réduit dans les magasins de surplus de l'armée. Les gros skis lourds, les sacs à dos kaki à armatures de métal et les parkas de toile confèrent au ski une allure utilitaire jusque dans les années 50 tout en permettant aux jeunes familles d'après-guerre de s'adonner à ce sport sans qu'il en coûte une fortune. La popularité accrue du ski coïncide cependant avec l'apparition, en 1955, des pantalons extensibles, des chaussures à boucles, des bases de polyéthylène et des skis de métal à couleurs vives. Il est alors à la mode de passer la fin de semaine dans une station de ski.

La fascination pour le ski s'accentue en 1958 lorsque Lucile Wheeler remporte, contre toute attente, les championnats du monde en descente et en slalom géant. Ces victoires suscitent l'engouement du public et incitent le Canada à envoyer une équipe de skieurs en Europe l'année suivante. Depuis lors, les skieuses canadiennes ont acquis une renommée internationale jamais démentie, comme en témoignent les championnes du monde ou médaillées d'or olympiques Anne Heggtveit (1960), Nancy Greene (1967, 1968), Betsy Clifford (1970) et Kathy Kreiner (1976). Au cours des années 80, fidèles à la tradition, Laurie Graham, Lisa Savijarvi et Karen Percy (deux médailles de bronze aux Olympiques d'hiver de Calgary en 1988) se démarquent sur la scène internationale. Kerrin Lee-Gartner remporte la prestigieuse médaille d'or en descente aux Olympiques d'Albertville (1992).

Pour leur part, les hommes mettent plus de temps à se tailler une place sur la scène internationale. En 1972, aux Olympiques de Sapporo (Japon), « Jungle Jim » Hunter remporte le bronze au combiné. C'est une performance individuelle remarquable pour une équipe nationale composée de jeunes skieurs. Au début des années 70, on décide de mettre l'accent sur la descente qui est l'épreuve internationale la plus prestigieuse. Le succès de cette stratégie devient évident en 1975 et 1976. Au cours de sa dernière année de compétition, Jim Hunter se classe parmi les dix meilleurs lors de quatre compétitions de la Coupe du monde mais il est éclipsé par la nouvelle équipe composée de Dave Irwin, Dave Murray, Steve Podborski et Ken Read. Cette équipe se fait remarquer avec la victoire de Read en début de saison à Val d'Isère, suivie, quelques semaines plus tard, par la victoire de Irwin à Schladming.

Renommés pour leur intrépidité sur les pentes les plus difficiles et les plus glacées, les quatre skieurs surnommés « Crazy Canuks » ont un succès foudroyant auprès de la presse internationale. Pendant leur carrière, qui se poursuit jusque dans les années 80, ces quatre skieurs continuent d'électriser les foules en remportant 14 victoires à la Coupe du monde et se classant dans les dix premiers plus d'une dizaine de fois. Au milieu des années 80, un nouveau groupe de skieurs fait son apparition sur la scène internationale. Ils sont entraînés par Glenn Wurtele et par l'ancien entraîneur de l'équipe autrichienne Heinz Stohl. Le groupe comprend Rob Boyd, Brian Stemmle et Felix Belczyk. Boyd remporte la victoire à Val di Gardena (Italie) en 1987 et à Whistler (Colombie-Britannique) en 1989. Au début de l'année 1988, Belczyk est le premier Canadien à remporter une compétition de la Coupe du monde alpin au Super-G à Leukerbad en Suisse.

Près de 300 stations de ski au Canada accueillent 21 000 skieurs chaque année. Bien que les stations de ski se soient multipliées partout au pays, elles ont connu un essor fulgurant en Colombie-Britannique et au Yukon au cours des dernières années. En 2007, près de 4,3 millions de Canadiens ont fait du ski (alpin et de fond) ou de la planche à neige ou encore, les deux. Le ski alpin demeure toutefois le sport le plus populaire avec environ 2,6 millions d'adeptes par an. Des écoles de ski sont généralement affiliées aux stations de ski et il y a aujourd'hui environ 23 000 moniteurs qui donnent 6,8 millions de leçons chaque année.

En 1986, plus de deux millions de Canadiens possèdent un équipement de ski alpin. L'équipement consiste généralement en des skis en fibre de verre solidement fixés à des chaussures synthétiques rigides par des fixations de sécurité. Dans la dernière décennie, les skis sont devenus plus courts, ce qui facilite les manoeuvres. L'utilisation en compétition de skis plus courts a donné naissance au ski acrobatique qui comprend trois disciplines : les sauts, l'acroski (ballet) et les bosses. Les athlètes canadiens ont dominé les compétitions internationales de ski acrobatique depuis le tout début.

Parmi les skieurs alpins de haut niveau au Canada, on compte quelques anciens athlètes olympiques. Le Canada a sélectionné 39 hommes et femmes pour faire partie de l'équipe d'entraînement d'été en vue des Jeux olympiques de Vancouver de 2010. Parmi ces 39 skieurs, 13 ont déjà participé aux Jeux olympiques d'hiver, 8 hommes et 5 femmes, notamment le médaillé d'or aux Championnats du monde de ski alpin de la FIS de 2009, John Kucera de Calgary et Michael Janyk de Colombie-Britannique qui a remporté la médaille de bronze en 2008, dans l'épreuve du slalom aux Championnats mondiaux de ski alpin. Les deux hommes seront à la tête de l'équipe technique masculine du Canada. Britt Janyk et Emily Brydon de Colombie-Britannique et Geneviève Simard du Québec font, quant à elles, partie de l'équipe féminine.

La popularité du ski alpin n'a pas été acquise aux dépens des autres disciplines nordiques. Bien que le saut à skis ne rassemble pas un grand nombre de participants, il capte l'intérêt du public au début des années 80 grâce aux victoires internationales de Horst Bulau et Steve Collins. Le ski de fond et le surf des neiges connaissent un essor important et de plus en plus de gens s'y intéressent.

Actuellement, le ski alpin est l'un des sports d'hiver les plus populaires au Canada. En raison des longs hivers canadiens, il est tout naturel pour les adeptes de découvrir les différentes formes de ski. Il est par ailleurs probable que l'intérêt croissant pour ce sport à l'échelle du pays augmentera le nombre de futurs skieurs de haut niveau au Canada.